逆井城は、飯沼に臨む標高２０ｍの台地先端にあり、城の北側は飯沼が洗い、西側は入江の蓮沼に接していました。飯沼は江戸時代の新田開発により湖水はなくなりましたが、およそ幅１ｋｍ・南北３０ｋｍにわたり、その名残を残しています。今から約４１０年前の戦国時代に、この飯沼が小田原の後北条氏と佐竹氏・結城氏・多賀谷氏らの領国の境目でした。進攻を続ける後北条氏は、飯沼に築城をはじめ、天正５年（１５５７年）１０月、北条氏繁（玉縄城主）は、藤沢より城の建物をつくるため大鋸引の職人をよんでいます。城主となった氏繁は、盛んに佐竹・下妻方面の動勢を報告していますが、翌天正６年（１５５８年）にこの飯沼城中で没し、その後氏舜が城代となりました。天正１８年、豊臣秀吉は小田原城に後北条氏を滅し、この飯沼城も廃城となりました。